新たな健康保険証を早く手に入れる
会社を退職すると、加入している医療保険の資格を失います。今使っている健康保険証（または組合員証）は返さなければなりません。
そこで、
1. 加入していた医療保険に、「個人の資格で任意継続被保険者」として加入する
2. 「国民健康保険」に加入する
3. 「家族が加入している医療保険の被扶養者」になる
のいずれかに加入し、新たな保険証を手に入れる必要があります。保険料などを比較して決めることになります。どの制度に加入しても、受けられる給付の内容は同じです。限度額適用認定証も必要であれば、新たに加入する医療保険で手に入れることになります。
個人の資格で任意継続被保険者として加入する
医療保険に2か月以上加入期間のある人は、引き続き加入することができます。加入していた医療保険に、退職日から20日以内に「任意継続被保険者資格取得申出書」を提出して手続きします。扶養している配偶者も一緒に加入できます。２年間加入できます。保険料は、退職前に控除されていた額の倍額（上限は月3万3千円程度、額は都道府県の協会けんぽや保険組合、共済組合によって異なります）となります。
国民健康保険に加入する
市区町村の国民健康保険担当の窓口に、「国民健康保険被保険者資格取得届」と会社からもらった「健康保険資格喪失証明書」を提出して手続きします。保険料は、前年の給与所得や固定資産税額、世帯人数などによって決定されます。
非自発的な離職（会社からの働きかけによる退職や解雇など）であれば、翌年度末までの間、保険料が軽減されます。手続きには、ハローワークで交付された雇用保険受給資格者証が必要です。
※退職後もすぐに働くことができない状態の場合は、雇用保険受給資格者証を手に入れることはできませんので、直ちにはこの軽減は受けられません。雇用保険受給資格者証は、ハローワークで求職の申し込みをしたときに交付されるものです。
家族が加入している医療保険の被扶養者になる
家族が勤めている勤務先を通じて手続きします。年収が130万円（60歳以上の人は180万円）以上ある人は、被扶養者になることができません。
※年収は、過去の収入額ではなく、認定を受ける以降の年間収入見込み額をいいます。
失業手当（正しくは基本手当）は、働ける状態でなければ支給されない・働ける状態でない場合は、受給の延長手続きをしておく
会社を退職したら、雇用保険に加入していると「基本手当」が支給されます。失業の状態にある日について、生活を心配しないで仕事探しに専念できるようにとして、支給されるものです。
支給が受けられる条件
退職日以前の2年間に、雇用保険の被保険者期間が12か月以上ある（11日以上働いた月を１か月とする）ことが条件です。退職したときまでの被保険者期間や給料の額により、基本手当の日額や支給される期間が異なります。
手続き
基本手当が支給されるのは、退職後に住所地を管轄するハローワークで求職の申し込みをした日の7日（待期期間）後からです。自己都合で退職した場合は、その3か月後からとなります。４週間ごとにハローワークへ行って、求職活動の実績を確認され、失業の状態にあることの認定を受け、その日数分の基本手当が支給されます。1週間程度で入金されます。
基本手当の日額
退職直前の6か月間に支給された給料の合計額を180で割った金額の、およそ80〜45％です。（休職し給料が支給されなかった期間がある場合、11日以上働いた月がない期間は含めずに算定される）
支給される期間の上限
退職したときまでの被保険者期間によって異なります。
| 被保険者期間 | 10年未満 | 10年以上20年未満 | 20年以上 |
| 支給日数 | 90日 | 120日 | 150日 |
| 被保険者期間 | 1年未満 | 1年以上5年未満 | 5年以上10年未満 | 10年以上20年未満 | 20年以上 |
| 30歳未満 | 90日 | 90日 | 120日 | 180日 | ― |
| 30歳以上35歳未満 | 90日 | 90日 | 180日 | 210日 | 240日 |
| 35歳以上45歳未満 | 90日 | 180日 | 180日 | 240日 | 270日 |
| 45歳以上60歳未満 | 90日 | 180日 | 240日 | 270日 | 330日 |
| 60歳以上65歳未満 | 90日 | 150日 | 180日 | 210日 | 240日 |
傷病手当金の支給を受けているときに退職し、基本手当の支給が受けられる場合は、基本手当と傷病手当金は同時に支給されません。支給を受ける時期をずらしてもらうことはできます。
働くことのできない状態の場合は、延長の手続きをしておく
退職後も入院や自宅療養などで、すぐに仕事に就くことができない状態の場合（30日以上）は、基本手当は支給されません。そのため、体調が回復し、働ける状態になるまでの間、受給を先延ばしする手続きをしておく必要があります。延長は最長3年間できます。
手続きは、退職後30日経過してから1か月以内の間に、「受給期間延長申請書」と雇用保険被保険者離職票、傷病証明書などを提出します。家族でも手続きできます。体調が回復し、働くことのできる状態になったら、延長の理由が終わったことを届け出て、その後から支給を受けます。